Emily (Amanda Peet) und Oliver (Ashton Kutcher) kommen sich äußerst nahe, bevor sie sich überhaupt nur gegenseitig ihre Namen verraten hätten: Sie lockt ihn auf einem Flug von L.A. nach New York zu einem Quickie auf die Bordtoilette. Doch das scheint es auch schon gewesen zu sein: Mehr will Emily nicht von ihm. Aber über die nächsten sieben Jahre treffen sie sich immer wieder und werden zu Freunden, während Emily eine unglückliche Beziehung nach der anderen hat und Oliver zu beschäftigt mit seinem Online-Windeldienst ist, um sich viel um Frauen zu kümmern. Schließlich scheint sich zwischen den beiden doch mehr zu entwickeln...