»Immobilienmakler Peter Klaven ist oben auf. Die wunderschöne Zooey hat gerade seinen Heiratsantrag angenommen. Doch bei den Planungen zur Hochzeit fällt Peter auf, dass er sein ganzes Leben lang immer nur mit Frauen rumhing und keinen besten Freund hat, den er nun zum Trauzeugen küren könnte. Per Internet macht er sich auf zum ›Man-Dating‹. Doch trotz der Tipps seines homosexuellen kleinen Bruders Robbie endet jedes Date mit einem Fiasko. Als Peter die Hoffnung schon aufgegeben hat, läuft ihm Lebemann und Slacker Sydney Fife über den Weg. Nach ersten schüchternen Annäherungsversuchen glaubt Peter, den ›Mann fürs Leben‹ gefunden zu haben. Doch die intensive Freundschaft mit Fife stellt die Beziehung zu seiner Verlobten auf eine harte Probe...« (filmstarts.de)