A City of Sadness verfolgt das Schicksal der Familie Lin in Taiwan zwischen 1945, dem Ende der japanischen Besatzung, bis 1949, der Etablierung der Regierung Chiang Kai-Sheks. Hauptprotagonisten sind die Söhne der Großfamilie und eine junge Krankenschwester, die den taubstummen jüngsten Sohn liebt, und ihr Bruder. Das Land ist in dieser Zeit durch den vom Festland herüberschwappenden Kampf zwischen Nationalchinesen und Kommunisten zerrissen.
A City of Sadness ist der erste Teil eine Trilogie über die jüngere Geschichte Taiwans. Es folgten The Puppetmaster und Good Men, Good Women. Der Heimatfilm der modernen Art gilt als Meilenstein des Taiwan New Cinema.