Jack, der Schauspieler, schlägt sich mit Werbespotts und Nebenrollen in Fernsehserien durch. Sein alter Studienfreund Miles ist ein frustrierter Lehrer, dem seine Scheidung noch in den Knochen steckt und der keinen Verleger für seinen Roman findet. Vor Jacks geplanter Hochzeit wollen sie für eine Woche durch das kalifornische Weinland reisen. Miles möchte Jack den Rebensaft näher bringen, Jack noch einmal richtig einen drauf machen. Er arangiert ein Doppeldate mit zwei Kellnerinnen. Während Jack schnell mit Stephanie im Bett landet, braucht Miles wesentlich länger um aufzutauen und Maya näher zukommen.